بعضی از اسم‌ها با تاریخ یک باشگاه فوتبال گره خورده است. یکی از آنها پائولو مالدینی است که هر بار اسمش آورده می‌شود، ذهن بی‌درنگ به سمت بازی‌های درخشان او در ترکیب میلان می‌رود. آغاز راه طولانی مالدینی در جمع روسونری‌ها به 20 ژانویه 1985 بر‌می‌گردد. در آن بازی میلان در جریان بازی‌های سری A به مصاف اودینزه رفت. در اواسط بازی بود که سرجیو باتیستنی مصدوم شد و نیلس نیلدهولم سوئدی، مربی آن روزهای میلان مجبور شد مالدینی 16ساله را به بازی بفرستد.  مالدینی از همان اولین بازی خود با شماره 3 وارد زمین شد که قبلا پدرش چزاره مالدینی آن را می‌پوشید. نکته جالب اینجاست که مالدینی در آن سال فقط همان یک بازی را انجام داد اما از فصل بعد و در 17سالگی به بازیکن ثابت میلان در دفاع راست تبدیل شد. نتیجه 24 سال حضور او در میلان، 902 بازی و 25 جام مختلف برای این تیم بود.