اندوه، داستان یک درشکه‌چی است که از راه جابه‌جایی مسافران گذران زندگی می‌کند. چخوف، تنهایی انسان معاصر و نیازش به همدلی و همصحبتی را در قالب داستانی ساده اما عمیق به روایت درآورده است. درشکه‌چی پسرجوانی داشته که چند روز پیش بر اثر بیماری سل درگذشته است. این واقعه او را اندوهناک کرده و حالا او در خیابان‌های شهر و پرسه‌زنی‌هایش به‌دنبال کسی می‌گردد که دردهای خود را برای او بازگو کند. شهری سرد با مردمانی گرفتار و سر در گریبان که فرصت گوش‌سپردن به دردهای یک پیرمرد را ندارند. پیرمرد در پایان داستان، وقتی نمی‌تواند از دردش با کسی حرف بزند در خود فرو می‌رود، همان‌طور که قبل از تلاش‌هایش در ابتدای داستان در تنهایی خویش غوطه‌ور بود، حالا هم با دلشکستگی در غصه خود فرو می‌رود. سرانجام او اندوه خود را با اسبش در میان می‌گذارد. «یابو همچنان می‌جود و گوش می‌دهد و نفسش به دست‌های صاحبش می‌خورد. یونا از خود بی‌خود می‌شود و همه‌چیز را برای او می‌گوید». در داستان اندوه، مخاطب، با واگویه‌هایی از درشکه‌چی به‌طور مستقیم و غیرداستانی از درونیات، قضاوت‌ها، احساسات و آرزوهایش آگاه می‌شود و با تغییر راوی به مسافران، لایه‌های دیگری از شخصیت راوی نیز آشکار می‌شود.
چخوف به‌عنوان یکی از قله‌های ادبیات نمایشی و داستانی نگاه ویژه‌ای به انسان دارد. در نگاه او به وضعیت اجتماع، انسان، اخلاقیات و ارزش‌های انسانی تفاوت‌هایی را می‌توان با نویسندگان بزرگ نیمه‌ دوم قرن نوزدهم مورد بررسی قرار داد. شاید تسکین‌دهندگی یکی از خاصیت‌های نوشته‌های چخوف باشد، چرا که او مطلقا امید واهی نمی‌دهد و آینده‌ خیلی روشنی را ترسیم نمی‌کند، اما بر حفظ هویت انسانی‌تان تاکید می‌کند و گویی امید را حفظ این هویت انسانی می‌داند. 
در بررسی نظراتی که در مورد چخوف و اندیشه‌اش بیان شده است به نظر، نگاه چخوف به اخلاق، ایمان و دین به نسبت هم‌عصران خودش نگاهی کاملا نو است. اگر تولستوی و داستایوسکی به‌نوعی مبلغ زندگی زاهدانه‌ مسیحی‌وارند، چخوف در عین حال که ایمان عمیقی به حقانیت نیکی و راستی دارد اما اعتقاد دارد که انسان زنده گستره‌ای از نیازها را دارد که باید برای رفع آنها تلاش کند و همچنان‌که در داستان‌ها و نمایشنامه‌هایش می‌بینیم برای نهی ظلم‌پذیری زندگی تلاش می‌کند.
 آنتوان چخوف که در عمر کوتاه 44 ساله خود داستان‌ها و نمایشنامه‌های زیادی نوشت، داستان کوتاه اندوه را در سال 1886، زمانی که 26سال بیشتر نداشت، نوشت. این داستان که با نام‌های دلتنگی و سوگواری هم به فارسی ترجمه شده، روایتی ناب از موقعیت عاطفی و اقتصادی انسان معاصر را وصف می‌کند که در مقیاس یک شهر کوچک شده است.