دری كه كار حرفه‌ای در سینما را با دستیاری كارگردان فیلم «گرداب» به كارگردانی حسین دوانی در سال ۶۱ آغاز كرده بود با ساخت فیلم سینمایی «صاعقه» در سال ۱۳۶۳ به جمع كارگردانان سینما پیوست. او تا پایان این دهه تجربه حضور در تلویزیون را هم پیدا كرد و با حضور به عنوان یكی از سه كارگردان مجموعه تلویزیونی «كمند خاطرات» در كنار هوشنگ پاكروان و حسین خندان خود را به عنوان یك كارگردان تلویزیونی نیز مطرح كرد.
هر چند او در سال‌های بعدی فیلم‌هایی همچون دیدار در غبار (1370)، باد و شقایق (1376)، سینما سینماست (1376)، لژیون (1377)، عشق ممنوع (1384) و من و دبورا (1385) را به كارنامه كاری خود افزود؛ اما اوج شهرت سیدضیاءالدین دری با ساخت مجموعه‌های تلویزیونی پرمخاطبی 
همچون «كیف انگلیسی» و «كلاه پهلوی» رقم خورد.
او در دهه 70 با ساخت سریال تلویزیونی كیف انگلیسی باب جدیدی از ساخت سریال‌های تاریخی - سیاسی 
در تلویزیون كشورمان باز كرد. اثری تاریخی كه در دهه‌ 1320 روایت می‌شد. دورانی كه یكی از حساس‌ترین مقاطع تاریخی ایران محسوب می‌شد و تحولات بسیاری از جمله پایان یافتن جنگ دوم جهانی و سقوط رضا شاه و تقابل طیف‌های مختلف ملی، مذهبی و ماركسیستی در آن برهه برجسته‌تر از دوره‌‌های قبل از خود بود.
داستان این مجموعه درباره فردی به نام منصور ادیبان [با بازی علی مصفا] است كه تحصیلكرده رشته حقوق در فرانسه است، پس از شكست در رقابت‌های انتخاباتی مجلس با حمایت «مستانه» دختری از طبقه رجال (با بازی لیلا حاتمی) در انتخابات مجلس پیروز می‌شود. وی به‌واسطه آشنایی با مستانه با انگلیسی‌ها ارتباط می‌گیرد و از این رهگذر تغییراتی اساسی در زندگی خصوصی و تفكرات قبلی‌اش پدید می‌آید كه از اساس با تفكرات قبلی او متفاوت است. 
اتفاقی كه باعث اعتراض برخی نمایندگان مجلس ششم نسبت به محتوای این سریال شد. مرحوم دری در گفت‌وگویی در ارتباط با دلایل مخالفت برخی از نمایندگان مجلس با این سریال گفت: «آن زمان فكر می‌كردند كیف انگلیسی برای این ساخته شده تا روشنفكران و تحصیلكرد‌گان خارج از كشور را زیر سؤال ببرد. در صورتی كه نگاه من این نبود، حرف من چیز دیگری بود. من خودم تحصیلكرده خارج از كشور بودم.»
كار آن‌قدر بالا گرفت كه سفارت انگلستان در ایران نیز در تماس با مدیریت صداوسیما نسبت به این سریال اعتراض كرد اما با وجود این اعتراضات مخاطبان تلویزیون ارتباط بالایی با این سریال برقرار كردند تا كیف انگلیسی یكی از پرمخاطب‌ترین سریال‌های پخش شده در دوره خود باشد. 
موفقیت كیف انگلیسی در اواخر دهه 70 باعث شد تا انگیزه تلویزیون برای سپردن یكی دیگر از سریال‌های الف ویژه خود به ضیاءالدین دری بالاتر برود. موضوعی كه باعث شد تا در دهه 80 ساخت سریال تلویزیونی كلاه پهلوی را كلید بزند و در نهایت در اواسط دهه 90 این سریال را روانه آنتن شبكه اول سیما كند. 
اما از آنجا كه كلاه پهلوی دومین ساخته ضداستعماری كارگردان كیف انگلیسی بود و از طرف دیگر نیز قرار بود در كنداكتور جمعه شب‌های شبكه اول سیما جایگزین سریال پرمخاطب «مختارنامه» شود، در نهایت نتوانست انتظارات بالایی كه از آن وجود داشت را برآورده كند. همچنین ایجاد برخی از حاشیه‌ها در ارتباط با قصه این سریال و حجاب برخی از بازیگران باعث شد تا این سریال با وجود تركیب پروپیمان بازیگرانش باز هم آنچنان كه انتظار می‌رفت، دیده نشود. امین حیایی، محمدرضا شریفی‌نیا، داریوش فرهنگ، مریلا زارعی، شقایق فراهانی، قطب‌الدین صادقی، امیرعلی دانایی، بهاره كیان‌افشار، رضا كیانیان، گوهر خیراندیش و سیروس گرجستانی شماری از بازیگران این آثار پربازیگر بود.
دری در كنار ساخت آثار نمایشی، حضور فعالی در شوراهای مشورتی مختلف داشت كه یكی از مهم‌ترین آنها حضور او در چند دوره متوالی به عنوان یكی از اعضای شورای صدور پروانه نمایش آثار سینمایی وزارت فرهنگ و ارشاد اسلامی بود.
این فیلمساز باسابقه سینما و تلویزیون ایران در سال‌های پایان عمرش به دنبال ساخت چند اثر بود كه در نهایت هیچ‌كدام محقق نشد؛ او طرح ساخت سریال حضرت زینب(س) را به تلویزیون ارائه كرده بود، اما شرایط ساخت آن فراهم نشد. پس از آن نیز سراغ نوشتن فیلمنامه سریال «سردار سنجرخان» به عنوان سومین سریال ضداستعماری و تاریخی خود رفت؛ اما بخت با او یار نبود و وخامت بیماری كبدش در اوایل سال 97 باعث شد تا خالق سریال‌های ماندگاری همچون كیف انگلیسی و كلاه پهلوی روز جمعه ۲۶ مرداد ۱۳۹۷ به دلیل عوارض عفونی بعد از جراحی پیوند كبد، در بیمارستان صدرای شیراز دارفانی را وداع گوید.