دزدان دریایی و ماجراهایی که پشت‌سر می‌گذارند از آن پدیده‌هایی‌ست که معمولا جذابیت خاصی دارند و قصه‌هایشان هم در دفعات مختلف و در فیلم‌های سینمایی به نمایش گذاشته شده است. این‌بار و در بازی فکری جامائیکا شما دعوتید به بازی‌کردن در نقش دزدان دریایی و به‌دست آوردن گنج.
قصه بازی درباره هنری مورگان است که پس از سال‌ها دزد دریایی‌بودن خود را فرماندار جزیره‌ای نامیده و آنجا را به بهشت ملوانان و دزدان دریایی تبدیل کرده است: جامائیکا. حالا او مسابقه‌ای را ترتیب‌داده که همه بتوانند در آن شرکت کنند و گنج‌ها را به‌دست آورند. شما و دیگر بازیکنان نیز باید به‌دنبال گنج‌ها بروید.
هر بازیکن یک کشتی و انبار در اختیار دارد و کارت‌های عملیاتی که شامل چهار مورد هستند: به‌دست‌آوردن سکه طلا، به‌دست‌آوردن آذوقه، به‌دست‌آوردن باروت، حرکت روبه‌جلو یا حرکت روبه‌عقب.
 بازیکنی که شروع‌کننده بازی است دو تاس را همزمان می‌ریزد. اعدادی که تاس‌ها نشان می‌دهند می‌تواند کشتی را به حرکت دربیاورد و به آخرین بندر نزدیک‌تر کند. هر خانه‌ای که جلو می‌روید چیزهای زیادی در انتظار شماست: سکه به‌دست می‌آورید، باید آذوقه به انبار بدهید، مالیات آن خانه را بپردازید یا به گنج می‌رسید.
وقتی نشان گنج را دریافت کردید باید سراغ کارت‌های گنج بروید و به‌طور اتفاقی یکی را انتخاب کنید. گنج‌ها هم به دو دسته تقسیم می‌شوند؛ یا گنج‌ها نفرین‌شده هستند و از شما امتیاز کم می‌شود یا ارزشمند هستند و به دارایی‌تان اضافه می‌کنند. درنهایت بازیکنی برنده است که یک دور کامل جزیره را دور بزند و کشتی‌اش بیشترین طلا را به‌دست آورد.